outlook2016でExchange O365接続時に自動入力されずパスワード入力が要求されることがありました。まず、オンプレミスのExchangeサーバ、O365に接続する場合は、autodiscoverという機能を使う事になります。
この構成が正しくない場合は、当然、利用できないのですが、autodisocover自体が動作しているなら、outlookの設定画面でパスワードが要求されるのは、アカウントの電子メールが設定されていない可能性があります。
autodiscover自体は接続できるけど、プロファイルの自動設定でパスワードが要求される場合は、おそらくメールアドレスが確認できないということがあります。
また、別フォレストにExchangeサーバを構成した場合や、オンプレミスからO365に移行した場合は、当然、接続先が変わってくるので、注意が必要です。
outlookでautodiscoverが正しく動作しているかどうかは、タスクトレイのoutlookのアイコンを右クリックして自動接続を確認することができます。
